Het is alleen al de hoes die iets veelbelovends over zich heeft. 'n Prachtige, gloednieuw ogende Rolls Royce die voor de Department of Employment in de staat Californië is neergezet – niet het meest voor de hand liggend, maar het weet je wel warm te maken om het album eens te beluisteren. Hoewel de combinatie van country, rock en een vleugje soul niet bijzonder interessant is – 'n beetje zoeken en je vindt meer albums in deze combinatie – zijn het vooral de teksten die op momenten verbluffend goed is en ook nog eens origineel aanvoelt. Alle nummers zijn overigens van de hand van Kyle Garrahan zelf, dus blijkt dat hij niet alleen een verdienstelijke zanger is, maar tevens verdienstelijk tekstschrijver.
Het is best noemenswaardig hoe één van de mooiste nummers van het album, de verhaal vertellende opener Virginia Traveler opvallend lijkt op het liedje Harlan County van Jim Ford. Beide nummers zijn niet alleen in dezelfde stijl qua genre, ze gaan ook nog eens alletwee over het nemen van afscheid van een plek waar ze (n)ooit gelukkig zijn geweest. Het zijn van die bepaalde zinnen in de nummers die het materiaal zo interessant maken. ”I said, “Hey mr. Engine Conductur / Where’s the end of your railroad line”, he said “There ain’t no end to where a man can go / But son, you got to make up your mind.” Ook het rockende titelnummer Times That Try a Man’s Soul levert oprechtheid pur sang. De manier waarop verwoord wordt hoe veranderingen of gebeurtenissen in de maatschappij invloed kunnen hebben op je persoonlijke leven en ervoor kunnen zorgen dat je in een sleur belandt, is gewoon fantastisch gedaan.
Het lijkt alsof je een kijkje krijgt in het leven Kyle Garrahan. Want na thema’s als afscheid of depressie, volgen er ook nummers over het gebroken hard Think I’m Gonna Rain dat bij vlagen zelfs een vleugje blues laat horen. Of wat te denken van het spirituele Soul Smith, of het prachtige Time waarin Garrahan omschrijft wat tijd met de man doet. Het moge duidelijk zijn dat dit album genoeg geweldige nummers bevat. Twee mindere momenten zijn er met onder meer Black Gets Blacker dat te chaotisch klinkt om menig luisteraar te laten boeien – het past niet echt tussen het overige materiaal, en ook The Reason is niet zo geslaagd. Naast de nogal saaie compositie, is ook de tekst met afstand het minst bijzondere en tot op zekere hoogte nogal eenvoudig cliché. Na alles wat geweest is, valt deze wel 't meest tegen. Verder een prima album. Vocaal en ook instrumentaal ruim in orde, tekstueel van hoogwaardig niveau.