Singer of Sad Songs is het eerste album van Waylon Jennings dat brak met de toen geldende regels van zijn platenmaatschappij, RCA. Een van die regels was dat Country muziek in Nashville moest worden opgenomen en ja voor dit album week Waylon Jennings uit naar Hollywood in Californië en nam Lee Hazlewood als producer. En Lee Hazlewood drenkte de stem van Waylon Jennings onder in reverb en het gitaarspel werd veelvuldig voorzien van phaser effecten en zou uiteindelijk een van de kenmerken worden van Waylon's geluid verderop in de jaren 70. Ook werd er gekozen voor enkele covers van progressieve folky's als No Regrets van Tom Rush en If I were a Carpenter van Tim Hardin. En met Honky Tonk Woman komt zelfs een song vd Rolling Stones voorbij, en wat een geweldige en originele bewerking maken Jennings en Hazlewood er van. En op het afsluitende nummer, Rock Salt and Nails een cover van de anarchistische en pacifistische folky, Bruce "Utah" Philips, is Lee Hazlewood overigens als tweede stem te horen.
Het album zette kwaad bloed bij RCA die vervolgens weinig tot geen promotie maakte voor het album. Het album werd dan ook een commerciële flop maar is historisch en artistiek misschien wel de belangrijkste plaat voor en van Waylon Jennings. Het zou nog enkele jaren na dit album duren eer Waylon Jennings artistieke vrijheid contractueel af dwong bij RCA en zijn zg. Outlaw periode begon maar dit album is duidelijk een voorloper hierop en een blauwdruk voor wat nog zou komen. En het album is onlangs voor de eerste keer op CD uitgebracht samen met de drie albums, The Taker/Tulsa, Good Hearted Woman en Ladies Love Outlaws op een dubbelcd van het reissue label, Morello. En ook deze drie albums zijn meer dan de moeite waard en kunnen ook gezien worden als voorlopers op zijn Outlaw periode. Maar dit album is wel de meest verrassende en afwijkendste van deze vier mede door de samenwerking met Lee Hazlewood, die duidelijk zijn stempel heeft gedrukt op dit album.